O casamento entre Carlo Ancelotti e a diretoria do Milan parece que chegou ao fim. Após 7 anos e 3 meses tanto o treinador quanto Berlusconi, presidente de honra e verdadeiro mandatário do clube, e Galliani presidente executivo do clube milanês, não escondem mais que querem uma separação.
O caminho mais provável do treinador, que é o mais antigo da série A do Calcio em uma mesma casa, deve ser o Real Madrid, pois o candidato a presidente do clube espanhol com mais chances de vitória, Florentino Perez, já disse em entrevistas que quer o italiano dirigindo seu clube. Além do time merengue o Chelsea, que demitiu recentemente Felipão, e trouxe para seu lugar o holandês Hiddink, também treinador da Rússia, já tentou diversas vezes a contratação de Carlo Ancelotti.
A direção do Milan, por sua vez, já entrou em contato com alguns treinadores que fizeram história no Milan como atletas. Marco Van Basten e Frank Rijkaard são dois nomes possíveis, mas Donadoni, ex-treinador da seleção italiana é o mais provável. Outro nome que surge mas com menos força é o do brasileiro Leonardo, ex-jogador do clube, e que está há anos é dirigente do clube de Milão.
